年轻时的罗斯福潇洒英俊，热情奔放，总是信心十足地去迎接生活，而埃莉诺却从不轻易流露自己的感情，总觉得自己只是一只不能吸引人注意的“丑小鸭”，默默无闻地过自己的生活；罗斯福喜欢跳舞，穿着入时，是个很得女士欢心的人，而埃莉诺则严肃到了没有幽默感的程度，似乎命中注定要过独身生活。这两个在性格上南辕北辙的人，凑在一起竟然产生了意想不到的结果。
埃莉诺是美国第26届总统西奥多·罗斯福的侄女，也是富兰克林·罗斯福的远房表妹，但是他们并没有过多的来往。
1902年夏天，罗斯福和埃莉诺在一次旅行的途中偶然相遇。这次见面后，他们之间的亲情遂发展成为爱情。
这次偶然相遇之后，罗斯福和埃莉诺常常在河边的乡间宅第或纽约市内举行的宴会或舞会上相见，他觉得自己慢慢被她吸引了。毋庸置疑，她的一部分吸引力在于她是美国总统的侄女。埃莉诺本人也很聪明，长相也有动人之处，体态优美，满头金发，两眼炯炯有神。
埃莉诺的名字开始越来越频繁地出现在富兰克林·罗斯福的日记中。在交往中，埃莉诺丰富的历史知识，对社会问题的关注和精辟的见解，令罗斯福倾倒。他觉得，她是同一阶层的妇女中罕见的姑娘，她带着无限热情和憧憬，朴素地说出自己的想法——为不幸的人，如黑人、贫苦人、犹太人、妇女，争取公道的待遇，她的善良打动了他。